主人公、結城冬弥は一角の財閥である四條家のお屋敷で働く使用人。
財閥の一人娘で自由奔放な四條蘭のお世話兼お目付け役として日々行動を共にしていた。

そんなある日、蘭が明月女学園に短期転入するという報せが入る。
その学園は教職員に至るまで女性で構成された男子禁制のお嬢様学園で、
従者とはいえ男性がおいそれと入ることはできない場所であった。

「それでは転入が終わるまで、僕は別の仕事をするんですね」
「……何を言っているの？　あなたも来るのよ」

オープニング

今回の主人公は、名家のお嬢様に仕える給仕的存在の少年です（ボイスあり）。過去作同様、中性的な雰囲気の美少年でした。

いきなり見せられたのはアイドル風のドレス少女画像で、お嬢様のものかと思いきや、主人公のものでした（=既に女装経験済み状態で始まる）。自由奔放なお嬢様のわがままに振り回されている日々で、記念式典に出るのが面倒と、このような格好をさせられ、歌まで歌わされたという状況です。とはいえ主人公に嫌々感はなく、楽しく忠実に尽くしているという印象でした。

お嬢様は理科・数学は得意なものの、国語は苦手で、面倒なことは極力人に任せたい性格でした。お嬢様学園への転校が告げられ（家同士のつながりで行かざるを得ない）、主人公も従者として一緒に編入することになります。ドレス動画を見た理事長が気に入ったらしく、つじつまを合わせるために主人公も行かざるを得ません。そんな感じで、女装して女学園でお嬢様と共に生活を送ることになります。